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生活在夏威夷的富家子陈立品（钟镇涛 饰）个性腼腆，情场始终不得意，于是请来香港的老朋友罗旦多（陈百祥 饰）实地指导二人在海滩偶遇美女小猫（张曼玉 饰）、阿美（钟楚红 饰），试图搭话却铩羽而归。陈父令陈立品赴港调查下属公司账目，不料陈、罗二人发现小猫和阿美正是陈氏企业职员，陈立品为了查账和接近阿美，与罗旦多互换身份。罗旦多得以接近经理秘书小猫，并与贪污的经理陈皮后（曹查理 饰）虚与委蛇。另一方面陈立品以司机的身份渐渐获得了阿美的信任跟欣赏。担心贪污事发的陈皮后请来爱情女骗子袁飘飘（关之琳 饰），委托她骗取陈

电影剧情描述40年代的上海，上海富户养女白流苏因嫁了一个败家仔而不得不离婚，回娘家住又遭兄嫂白眼，只得考虑再嫁经徐太介绍，流苏认识了刚从英国回来的范柳原，两人互相倾慕，发展出一段华丽而又凄美的爱情故事；柳原因公去香港，徐大南迁时邀流苏同行，流苏与柳原在香港重逢，坠入爱河。风流的柳原并没有结婚的打算，流苏不甘妥协回到上海。柳原来电请她来港相聚，为情驱使的流苏赴港与柳原同居。最后，太平洋战争爆发，香港沦陷。在漫天烽火下，柳原去不了英国，两人遂在报上发了结婚启事，倾城的香港繁华美梦虽尽碎，却造就了陷落中的范、白