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贵子是一名公认的美女，属于走在路上人人都要回头看的那种。事业上，她把网页设计师做得风生水起，收入颇丰；友情上，知心好友泰子总是在她身边听她各种牢骚。可惜贵子的桃花运很差，已经出现三次交往很久才发现对方是已婚男子的情况。一转眼，贵子就到了32岁，焦急的贵子决心以寻找结婚对象为目的使用婚恋网站。她在网站上遇到了真心想结婚但木头木脑的园木，两人开始了约会。但同时，她又在单身酒吧结识了离过一次婚且完全不想结婚的牙医矢田部，并深受他吸引。最后贵子究竟会牵起谁的手呢？

影片以HY的名曲《366日》的世界观为灵感，讲述2003年，住在冲绳的高中生凑（赤楚卫二 饰）与同一所高中的后辈美海（上白石萌歌 饰）相遇。同样喜欢音乐的两人自然地互相吸引，在凑的毕业典礼那天告白并.